Von seinem Stammverein SC Rheindahlen wechselte Karlheinz „Kalla“ Pflipsen bereits als Jugendlicher zur Borussia nach Mönchengladbach und debütierte mit 19 Jahren in der Saison 1989/’90 für den mehrfachen Deutschen Meister der ruhmreichen 70er Jahre. Bis zum Bundesliga-Abstieg von Borussia Mönchengladbach im Jahre 1999 absolvierte „Kalla“ Pflipsen insgesamt 197 Bundesligaspiele und erzielte dabei 37 Tore. 1995 stand er in jener Elf, die im Berliner Olympiastadion mit einem 3:0-Erfolg über den VfL Wolfsburg DFB-Pokalsieger wurde, nachdem die Borussen - ebenfalls mit Karlheinz Pflipsen - 1992 noch im Elfmeterschießen an Zweitligist Hannover 96 (3:4) gescheitert waren.

Sein erstes (und einziges) Länderspiel absolvierte der dribbelstarke und torgefährliche Mittelfeldakteur am 13. Juni 1993 beim „US-Cup“, dem Vier-Nationen-Turnier in den Vereinigten Staaten, unter Bundestrainer Berti Vogts beim 4:3-Sieg gegen die Gastgeber USA. „Kalla“ Pflipsen durchlief allerdings sämtliche Stationen in den Jugendmannschaften des Deutschen Fußball-Bundes und bestritt allein über 40 Länderspiele für Deutschland von der U15- bis zur U21-Mannschaft.

Zur Saison 1999/2000 wechselte der „Techniker vom Niederrhein“ zum griechischen Spitzenklub Panathinaikos Athen - wurde auf Anhieb Vizemeister und spielte mit den Griechen in der Champions-League. Außerdem wurde „Kalla“ Pflipsen in seinem ersten Jahr in Griechenland zusammen mit Giovanni von Olympiakos Piräus zum besten Ausländer der Liga gewählt. Im Oktober 2001 unterzeichnete Pflipsen einen Kontrakt beim Zweitligisten Alemannia Aachen (68 Spiele/10 Tore). Mit dem „Tivoli-Team“ verpasste er zwar im Mai 2004 den Aufstieg in die Bundesliga, erreichte aber unter Trainer Jörg Berger abermals das Endspiel um den DFB-Pokal in Berlin (nachdem sich die Alemannia vor eigenem Publikum im Halbfinale in einem kampfbetonten Spiel gegen Borussia Mönchengladbach durchgesetzt hatte). Nach einer erfolgreichen Zeit am Tivoli und seiner dritten Pokalfinalteilnahme nach 1992 und 1995 wechselte Karlheinz Pflipsen zum damaligen Bundesliga-Absteiger TSV 1860 München und beendete nach der Rückrunde seine aktive Laufbahn als erfolgreicher Profi-Fußballer im Alter von 34 Jahren.

Der Fußball-Lehrer (Diplom Anfang 2008) ist verheiratet, hat eine Tochter, lebt in der Nähe von Mönchengladbach und hält sich seit seinem Abschied als Fußball-Profi in der „Weisweiler-Elf“ fit. In der Saison 2008/’09 war Pflipsen Cheftrainer der U23 von Rot-Weiß Essen (Juli 2008 bis Februar 2009).

Fazit: In 197 Bundesligaspielen für Borussia Mönchengladbach erzielte Karlheinz Pflipsen 37 Tore und brachte es auf zehn Treffer in 68 Spielen für die Aachener Alemannen in der Zweiten Bundesliga. Für die Münchener Löwen war er in der Zweiten Bundesliga bei neun Einsätzen einmal erfolgreich. Mit Borussia Mönchengladbach (DFB-Pokalsieg 1995), Panathinaikos Athen (Vizemeister 2000) und Alemannia Aachen (DFB-Pokalfinale 2004 gegen Werder Bremen) feierte der technisch versierte Mittelfeldspieler seine größten Erfolge.